杜月笙是近代民國時期上海鼎鼎有名的大人物。他原本只是一個窮小子，其貌不揚還沒有背景，按理來說這樣的條件能夠在亂世中活下去就已經十分難得了，然而杜月笙卻能夠成為上海叱吒風雲的人物。靠的當然不僅僅是外力，還有自身的智商和佈局。
杜月笙年輕的時候窮得叮噹響，後來抓住了機會才一步步成為了上海青幫老大。從此以後，杜月笙就成為了上海鼎鼎大名的大人物了，不僅政商兩界吃得開，黑白兩道都要賣他的面子。但是杜月笙為人並不十分霸道，還相當的仗義。每當有人落難路過上海，杜月笙總是會無償進行幫助，這讓他結交了不少朋友。當年張學良落難來到上海，就幸虧得到了杜月笙的幫助才逢兇化吉。
除此以外，杜月笙的這種能力也不僅是在事業上，還有在追求女人上。杜月笙其貌不揚，但總共有五位太太，而且無一不是自己追求得來的，並沒有用過武力巧取豪奪。比如說當年杜月笙娶五太太孟小冬。
孟小冬年輕的時候正和梅蘭芳談戀愛，這時杜月笙表示對孟小冬有好感，但是孟小冬卻連理都不理。畢竟梅蘭芳也是一位非常著名的人士，並且溫文爾雅，和尖嘴猴腮長著一對招風耳的杜月笙形成了鮮明對比，所以孟小冬選擇梅蘭芳自然沒什麼錯誤。
不過孟小冬最終還是沒能和梅蘭芳在一起，原因是梅蘭芳的夫人不同意孟小冬進門，於是沒辦法，梅蘭芳只好和孟小冬分手了。此時杜月笙及時出現，在孟小冬傷心的時候，杜月笙給了她諸多安慰，再加上此時恰好戰亂爆發，杜月笙再次給孟小冬提供了庇護，一來二去，孟小冬自然就被杜月笙的誠心打動了。
而除了吳太太孟小冬，還有四太太姚玉蘭，姚玉蘭有一個妹妹姚玉英，兩人都是出名的喜劇演員，並且杜月笙同時看上了姐妹兩人想要同時娶回家。面對這種事情，兩人的母親自然是反對態度。因為她不能保證兩人都能生活的很好，而如果嫁給不同的人，姐妹除了問題還能有一個提供幫襯。
為了打動兩人和她們的家人，杜月笙直接在上海買了一套房子，記在了兩人母親筱蘭英的名下，這樣自然而然筱蘭英就無話可說了。而姐妹兩人也覺得杜月笙值得託付，於是欣然應允。但可惜的是，姚玉英沒來得及進門就因病去世了。
不得不說杜月笙還是有能力有手腕的，不過杜月笙也確實花心，如果姚玉英沒死，他哦獨有6房太太了。
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