孟小冬是民国时期著名的京剧女演员，有“京剧冬皇”的称号，不过在当时，孟小冬在台上再出名，还是会有人说一句“戏子”，但由于孟小冬与民国时期有名的两个男人梅兰芳和杜月笙牵扯在一起，她的身份又不一样了。
孟小冬于上世纪初出生在梨园世家，几代人都是从事戏曲艺术，孟小冬九岁开蒙，向姑父仇月祥学唱老生，十二岁登台，十四岁到了上海滩，名声大噪后又北上深造。
在我国戏曲史上，孟小冬自然是榜上有名，彼时梅兰芳也已是伶界大王，两人站在一块，相当登对，不过梅兰芳已先后娶妻王明华和福芝芳，王明华为梅兰芳付出诸多，曾一度认为两人会厮守终老，甚至为梅兰芳做了绝育手术，奈何儿女因一场麻疹病而丧命。
梅家不愿后继无人，王明华心如刀割，也只能含泪让梅兰芳再娶一房妻室生儿育女，于是福芝芳进了梅家的家门。然而当时世人认为男子三妻四妾是常事，梅兰芳与孟小冬走到一块也有人撮合，但福芝芳不是一个软柿子，说什么也不肯让孟小冬进家门。
梅兰芳只得在外找了处院子安置孟小冬，那时候孟小冬对梅兰芳应当也是真心一片，婚后便不再登台，成了在家等候丈夫归来的妻子。
不成想却引得其爱慕者非常不满，京城达官的儿子王惟琛拿着手枪就来到了孟小冬和梅兰芳的住处，吆喝着要找梅兰芳算账，结果被打死的是梅兰芳的老友张汉举，王惟琛也饮弹自尽了。
此事轰动一时，影响不小，满城传得沸沸扬扬，孟小冬因此事与梅兰芳的缘分彻底决断，这事发生在1926年，而孟小冬与杜月笙的缘分是从1936年开始的。
尽管杜月笙早在1925年就已对孟小冬念念不忘，尽管杜月笙后来又娶了孟小冬的好友姚玉兰做四姨太，但仍惦记着孟小冬，1936年，孟小冬因姚玉兰的缘故，接受了杜月笙的邀请，为黄金大戏院揭幕剪彩。
孟小冬在其演出有20余日，也是住在姚玉兰处，与杜月笙的往来便增多了，不过杜月笙对孟小冬倒是呵护得很，这期间两人不过是点到为止，一直到1946年，杜月笙就总是让账房写给孟小冬，让其南下。
自当年之事发生后，孟小冬对婚姻再无好感，但杜月笙不露声色的敬重体恤，以及姚玉兰的嘘寒问暖，有意撮合，孟小冬最终成了杜月笙的五姨太。
孟小冬历经坎坷，进入杜公馆后，也有看不惯、听不得、受不了的事情，不过她也已习惯漠然对待，但杜月笙给了她一个名分，倒是让她的心有了归宿。
1951年杜月笙离世后，没有孩子的孟小冬过起了独居的生活，深居简出，其好友姚玉兰已到台北，对其发出了邀请，让孟小冬到台北跟他们一块居住，1967年，已至晚年的孟小冬前往台北。
杜美霞是姚玉兰的女儿，但自小是和孟小冬生活在一起，孟小冬也就成了杜美霞的义母，两人感情甚好，2019年，杜美霞离世，其家人根据其生前遗言，将她和孟小冬葬于了一块。
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