我认为最根本的原因是糜芳能力平庸，胸无大志，没有主见和信仰，更没有大局观，就是个混日子的普通人。关羽给他点压力，孙权给他点温暖，傅士仁投降了，多种因素刺激下，糜芳头脑一热，便投降了。
与其说早期糜芳跟着刘备到处流浪，不如说糜芳是跟着他哥糜竺到处流浪，糜芳基本都是跟着糜竺的脚步走的。糜芳根本就不用操心，估计是糜竺怎么干，他就怎么干，糜竺要他干嘛就干嘛。
刘备创业初期，糜竺是他最得力的帮手，虽然糜竺的谋略、军事能力并不突出，但是他家有钱，会做生意。
糜竺是徐州的富商，不是一般的富有，“僮客万人，赀产巨亿”。《搜神记》讲糜竺从洛阳回来，搭载妇人，目不斜视。妇人是天使，要去烧他的家。但感恩糜竺，故意放慢行程，让糜竺提前赶回去把财物搬出来。故事虽然是假的，但是也反映出糜竺的为人。
糜竺先是跟着徐州陶谦混。曹操远征徐州，刘备跟着田楷来徐州支援，随后刘备也转投陶谦。糜竺和刘备估计就是在这段时间玩到一起去的。
陶谦病重时，糜竺就建议陶谦将徐州交给刘备。陶谦死后，糜竺又带头迎接刘备，奉刘备为徐州之主。这是刘备第一次过当诸侯的瘾，从此糜竺也一直跟着刘备，不但资助刘备财力，人力，还将妹妹嫁给了刘备。曹操要上表推荐糜竺、糜芳做官，糜竺兄弟都不接受，决意跟随刘备。
后来刘备终于发迹了，有了自己的地盘，他也没忘记糜家兄弟，封糜竺为安汉将军，在诸葛亮的军师将军之上。糜芳成了南郡太守。
糜芳在这些年里，也没有特殊的表现，基本上都是在跟着糜竺的脚步走，看不出他自己有什么雄心壮志，或者立下什么奇功。
刘备也是懂得感恩的人，用高官厚禄回馈糜竺，又让糜芳去守南郡，可见刘备对糜芳有栽培之心，更重要的是信任糜芳。
糜竺去了成都，糜芳在荆州守南郡。城中失火，烧毁了很多军用器械，被关羽问责，糜芳心中害怕。孙权听说后，趁机与糜芳交好。糜芳感受到温暖，与孙权处得不错。
后来关羽出师北伐，又责怪傅士仁、糜芳提供军资不力，放下话来说回来收拾他们，搞得他们怕得很。
吕蒙白衣渡江，虞翻劝降了拒守公安的傅士仁。吕蒙又让将傅士仁带到江陵，糜芳一看，也跟着投降了。
糜芳离开了糜竺，就不行了，再遇上一个看不起士大夫的上司关羽，糜芳的日子也不好过，也就给了孙权送温暖的机会。
吕蒙敢出师打荆州，就是因为荆州空虚，更重要的是看不上傅士仁和糜芳，觉得他们不是守城打仗的料。这两人确实不是打仗的料，吕蒙白衣渡江，成功拔掉荆州在江边的烽火台，一直兵临城下，他们才反应过来。
糜芳要是仅仅没有军事才能也还好，守城也不需要多大的军事才能，守着就好了。江陵是荆州重镇，被关羽经营多年，易守难攻，不是说能打下就能打下的。只要糜芳死扛一段时间，找刘备、关羽求援，希望还是有的。
张辽守八千人守合肥，面对孙权十万大军，敢带八百人出城去浪。孙权攻城不下，准备退兵，差点又被张辽活捉。糜芳没张辽那么牛，守一段城池也并没难度的。
孙权第一次打合肥时，合肥就没有名将守城，兵力估计也不多，靠的就是城池的坚固。孙权攻了合肥几个月，眼看着城墙扛不住了，孙权却被蒋济的一封信给吓跑了。
但是糜芳不但打仗不行，还没有主见，也没有远大志向，更没有誓死追随刘备的信仰。看见傅士仁投降了，心里就慌了，也管不了那么多了，跟着就投降了。
如果糜芳有主见，有血性，有志向，有信仰，这时候的糜芳看到的不应该是危险，而是机会。机会从来都是与危险并存的。以前糜芳不是跟着糜竺，就是跟着关羽，现在终于有机会建立不世之功，应该果断去博一把。
张辽、乐进、李典相互也不和睦，李典甚至仇恨张辽，在关键时刻，他们都放下成见，相互合作，打出了合肥之战的威风，被千古传唱。
糜芳如果成功了，就是大功臣，再加上刘备的信任，那功名利禄全都有了。其成就不亚于合肥之战，关羽找他算账的那种小事都不值一提。
即使失败了，糜芳也尽力了，对得起自己的血性和信仰了。即牺牲了个人，也光荣了糜氏这个大家族。
糜芳投降，不仅仅坑了关羽，还坑了刘备和糜竺。虽然刘备没有怪糜竺，但糜竺有自己的自尊心，直接抑郁死了。
糜芳并非天生反骨，十恶不赦之人。他投降东吴后，被虞翻怼得羞愧不已。他还是有点羞耻心的，守荆州时不战而降，不排除有头脑发热，一激动就投降了的可能。如果他身旁有个主心骨给他出主意，或许又是另外的结果。
都说刘备会用人，更胜过诸葛亮。但是糜芳就是刘备看走眼的人。按道理来讲，糜芳跟随刘备多年，刘备不可能不了解他，可能是糜芳过去都是在糜竺的光环之下做事，刘备没看出来糜芳的本性。即使看出糜芳无能，也不可能看出糜芳会背叛自己。
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