杜月笙是近代民国时期上海鼎鼎有名的大人物。他原本只是一个穷小子，其貌不扬还没有背景，按理来说这样的条件能够在乱世中活下去就已经十分难得了，然而杜月笙却能够成为上海叱咤风云的人物。靠的当然不仅仅是外力，还有自身的智商和布局。
杜月笙年轻的时候穷得叮当响，后来抓住了机会才一步步成为了上海青帮老大。从此以后，杜月笙就成为了上海鼎鼎大名的大人物了，不仅政商两界吃得开，黑白两道都要卖他的面子。但是杜月笙为人并不十分霸道，还相当的仗义。每当有人落难路过上海，杜月笙总是会无偿进行帮助，这让他结交了不少朋友。当年张学良落难来到上海，就幸亏得到了杜月笙的帮助才逢凶化吉。
除此以外，杜月笙的这种能力也不仅是在事业上，还有在追求女人上。杜月笙其貌不扬，但总共有五位太太，而且无一不是自己追求得来的，并没有用过武力巧取豪夺。比如说当年杜月笙娶五太太孟小冬。
孟小冬年轻的时候正和梅兰芳谈恋爱，这时杜月笙表示对孟小冬有好感，但是孟小冬却连理都不理。毕竟梅兰芳也是一位非常著名的人士，并且温文尔雅，和尖嘴猴腮长着一对招风耳的杜月笙形成了鲜明对比，所以孟小冬选择梅兰芳自然没什么错误。
不过孟小冬最终还是没能和梅兰芳在一起，原因是梅兰芳的夫人不同意孟小冬进门，于是没办法，梅兰芳只好和孟小冬分手了。此时杜月笙及时出现，在孟小冬伤心的时候，杜月笙给了她诸多安慰，再加上此时恰好战乱爆发，杜月笙再次给孟小冬提供了庇护，一来二去，孟小冬自然就被杜月笙的诚心打动了。
而除了吴太太孟小冬，还有四太太姚玉兰，姚玉兰有一个妹妹姚玉英，两人都是出名的喜剧演员，并且杜月笙同时看上了姐妹两人想要同时娶回家。面对这种事情，两人的母亲自然是反对态度。因为她不能保证两人都能生活的很好，而如果嫁给不同的人，姐妹除了问题还能有一个提供帮衬。
为了打动两人和她们的家人，杜月笙直接在上海买了一套房子，记在了两人母亲筱兰英的名下，这样自然而然筱兰英就无话可说了。而姐妹两人也觉得杜月笙值得托付，于是欣然应允。但可惜的是，姚玉英没来得及进门就因病去世了。
不得不说杜月笙还是有能力有手腕的，不过杜月笙也确实花心，如果姚玉英没死，他哦独有6房太太了。
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