杜月笙的一生也是十分传奇，从一个穷小子，到成为上海青帮的大佬。没有些手腕和头脑，他显然也是没法办到的，不过他这种头脑可不光用在事业上。有时候也用来对付女人，就好比说五太太孟小冬，其实原先的时候孟小冬并不喜欢他。他遇上孟小冬的时候，正好是孟小冬与梅兰芳打得火热的时候，一个长着招风耳的黑帮马仔她自然看不上。
此时可以说是襄王有梦，神女无心，杜月笙的做法却很妙。他没有靠武力，毕竟此时就算得到孟小冬，那也得不到她的心。没多久，这对人人看好的金童玉女走向了尽头，梅兰芳的夫人不同意孟小冬进门。两人又撞上了枪击案，舆论闹得沸沸扬扬，梅兰芳只好宣布与孟小冬分手。就在孟小冬伤心的时候，杜月笙出现了，给了她诸多安慰。
可以说是雪中送炭啊，紧接着战乱爆发，杜月笙再次给予孟小冬帮助。加上他的四太太姚玉兰，与孟小冬那是多年好友，一经她撮合。终于，孟小冬也动心了，后来的事便水到渠成。从头到尾，他都没以卑劣的手段逼迫孟小冬，却令美人自己投怀送抱。不光对五太太的招高明，对四太太同样如此，用一件小事搞定了母女三人。
他的四太太名为姚玉兰，姚玉兰有一个母亲名为筱兰英，有个妹妹叫姚玉英。母女三人都是有名的戏剧演员，筱兰英12岁上台正式演出，年轻的时候也塑造了不少栩栩如生的人物形象。妹妹姚玉英与她小上不了多少，姐妹两人在母亲的培养下，也走上了戏剧演员的路。大约也是在十几岁的年纪上台演出，这对姐妹花颇吸引人，两人同时演出《虹霓关》。
一唱王伯当一唱东方氏，到二本互换角色，分别饰演丫环和东方氏。杜月笙是个喜欢看戏的人，他后来跟孟小冬结识也是因着戏，而跟这姚玉兰姐妹二人结识同样是因着戏。但没想到的是，他看一出戏，竟同时看上姐妹二人。看上一个那还好说，两个都要娶回家，筱兰英就颇有些不满了。
在她看来，自己的两个女儿是万不能嫁在同一个地方的，否则嫁过去受到欺负哭都来不及。不嫁在一处，将来要是哪个出了事，另一个还可以帮衬着。两姐妹也有些担心，杜月笙一看情况不妙，他素来不是个以武力豪夺的人。那如何让母女三人心甘情愿呢？他想到了一个办法，筱兰英与姚玉兰姐妹担忧的无非是归宿，这是漂泊久了的常态。
那干脆自己就给她们一个归宿，杜月笙在上海特意购买了一套房子，记在筱兰英的名下。如此一来，便打消了母女的心思，总算是抱得美人归。遗憾的是姚玉英没来得及进门，便因病亡故了，最后只剩姚玉兰成为了杜月笙的四太太。
不得不说，虽然杜月笙是有些花心，见一个爱一个。但他对这些妻妾都是用过心的，他的太太们都是自愿跟他过的，至少不似那些军阀，强娶豪夺。
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