在民国时期，要说最有权势的黑帮大佬，不同的人可能会有不同的答案，有人认为是黄金荣，也有人会说张啸林，但若是说最会花钱的黑帮大佬，恐怕还得是杜月笙。杜月笙是上海滩三位老大中最有知名度的一位，而这要得益于杜月笙的性格。
对于黑帮人来说，杜月笙是狠辣而令人恐惧的，他发起狠来，整个上海滩的黑帮势力都要掀起腥风血雨。可是平日里的杜月笙又是温文尔雅的，他虽出身贫寒，少年时是靠卖水果一步步打拼上来的，但他却十分尊敬知识分子。杜月笙喜欢身着一袭长袍，倒像是一个文化人。
在花钱上，杜月笙十分讲究，他为人慷慨，经常帮助落难的知识分子和他欣赏的年轻人。只要是这个人人品不错，杜月笙不会有丝毫吝啬。而且，杜月笙往往在雪中送炭时不留下任何痕迹，他很少会向别人提及自己的恩情，锦上添花时就更低调了。在当时的上海滩，许多人都曾受到杜月笙的帮助。也正是靠着这一点，杜月笙虽然是黑帮出身，但他的上流社会的评价却很高。
除了为人慷慨，杜月笙对于钱的理解也与别人不同，大多数人都是想要钱越多越好，但杜月笙却深知人心不足蛇吞象的道理，这一点在他晚年烧光欠条就可见一斑。在杜月笙辉煌时期，他的钱财多到不可计数，光是借出去的，就数以亿计。
杜月笙晚年时全家来到香港，这时的杜家虽说不至于落魄，但早已失去了昔日的荣光，家中的钱财也不算很多。但是，当初许多人给杜月笙打的欠条，都还存在一个箱子当中，这也是很多人杜家人最眼馋的东西。
可是，令杜家人没想到的是，杜月笙晚年时，却把所有欠条全部烧光。家人们见到这些上亿的假条在火焰中付之一炬，十分心痛，有的人还想阻拦。然而杜月笙却喝声训斥他们道：“我这是在救你们，不烧的话你们就等死吧。”
听到这话，很多人不解，不烧欠条，杜月笙的家人为什么就会有生命危险？其实杜月笙的话大有深意，他烧欠条，确实是最明智的决定。要知道，杜月笙手上的欠条都是他辉煌时借出去的钱，这么多年过去了，当初的关系早已经不再可靠。杜月笙活着时，很多人可能还会看在他的面子上让他三分，但一旦他死了，后人再拿着这些欠条去要债，恐怕就会出事情。
在杜月笙看来，真正记得他恩情的人，不需要借条也会帮杜家人一把，而那些忘恩负义之人，拿着欠条反而可能会遭到他们的报复。所以，杜月笙索性将借条全部烧光。对于杜家人来说，杜月笙留下的最珍贵的东西可能不是他的财产，而是他在江湖上摸爬滚打几十年悟出的人生经验。
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