1888年，杜月笙生于江苏省川沙厅（今上海市浦东新区）高桥南杜家宅，他的童年其实比较艰难。四岁以前便失去了父母，从那之后，便一直是继母和舅舅养着他。继母和舅舅对他那是没话说，可他们很穷，想对杜月笙好也是有心无力。因着如此，他只读过五个月的书，少年时代就开始学着赚钱。
在水果店当过一段时间的学徒，可没多久就被开除了，只好拜青帮陈世昌为老头子。通过陈世昌的关系，进入上海青帮龙头的黄金荣公馆，那一年他14岁。这是杜月笙的起点，后来他越做越大，渐渐的成为了与黄金荣并称的三大亨之一。二三十年代其名声更是响彻上海滩，黑恶势力遍布整个上海，一度成为全中国的帮会老大。
从一个刚进门的跑腿小伙，到上海三大亨之一，杜月笙的路走得并不容易。而这段也并非是完全靠他自己走完的，事实上还有一个贵人帮了他数次，这个贵人是谁呢？或许很多人会认为是黄金荣，毕竟杜月笙的起家之路便是在黄金荣公馆，但要这样想就大错特错了。杜月笙一生最大的贵人，是一个女人，遇上她之后他的人生才彻底改变。
这个女人便是黄金荣的夫人，黄金荣一生中有两位夫人，第二位露兰春那是骗得他好苦。第一位林桂生则称得上是个奇女子，她不光是杜月笙的贵人，还是黄金荣的贵人。因为她才是早年上海青帮的真正老大，黄金荣后来的身份地位，完全是林桂生让出来的。这个女人年轻时候便十分有头脑，18岁在上海开了一家妓院，瞬间抢空了边上一条街的生意。
一眼便看上了还是小巡捕的黄金荣，一个是为了她的野心，另一个是相信黄金荣会有所成就。林桂生在婚后不惜一掷千金，广招门徒，这便是近代青帮的原型。后来渐渐稳定，她便将业务给了黄金荣，不过她依然有着很大的影响。杜月笙人很聪慧，进了黄公馆没多久就发现了这件事，开始有意讨好林桂生。
端茶倒水的献殷勤，而后来的一件事，才让林桂生起了帮他的心思。那是杜月笙一次为黄公馆追回鸦片，他凭着聪明才智，一人便追回了被截胡的鸦片。林桂生的眼光自不必说，一次她便懂了，杜月笙与黄金荣一样不是一般人。便开始拉他一把，加上杜月笙自己能干，久而久之便成了能与黄金荣并称的三大亨。
杜月笙从林桂生这里得到的，除去利益上的扶持外，便是经验的学习。就连杜月笙的大夫人沈月英也是林桂生帮着相看成的，所以说，林桂生是杜月笙一生中最大的恩人。无奈黄金荣实在是个负心汉，看上了露兰春，林桂生不堪受辱与他离婚。好在杜月笙不是忘恩负义之人，在她黯然退出黄公馆后，还时不时的去看她、照顾她。
值得一提的是，后来黄金荣知错，想再次与林桂生和好。林桂生却无论如何都没答应，可见她性格之要强。
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