杜月笙是很多人都非常熟悉的“上海滩三大亨”，在当年的上海也算是叱咤风云的人物，张学良在上海居住的时候，杜月笙十分傲气的说：只要有事就找自己！足见他的底气十分足，但其实在十年前的时候他还什么都不是。
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杜月笙出道经历
杜月笙出身十分的贫寒，14岁的时候来到了上海滩讨生活，刚开始的时候就在戏院门口卖水果做点小买卖，凭借着一手出神入化的削梨手法，受到了上海滩大佬陈世昌的青睐，自此开始了自己在青帮的生涯，后来陈世昌带他经常进入黄金荣的公馆，杜月笙渐渐就成了黄金荣的门生。
当时的黄金荣如日中天，出任法租界巡捕房华总探长的他拥有着极大的权力，所以青帮和其他帮派都要给他面子，杜月笙一开始的时候只是众多门生中不起眼的一个，他能够一步步受到黄金荣的信任，全靠一个人的提携，这个人就是黄金荣的太太林桂生。
林桂生与黄金荣
在林桂生刚到上海的时候经营着一家风月场所，因为经营良好，所以来往的都是权贵，黄金荣就是那里的常客，林桂生看重了黄金荣的发展势头，关店跟他结婚，并且利用自己多年积累的黑白两道关系，帮助黄金荣一步步的发展势力。
所以黄金荣在上海滩能够有如此地位，跟林桂生的帮助有着很大的关系，林桂生懂得审时度势一直没有抢黄金荣的风头。安心做他的贤内助，所以很多人都只知道黄金荣却对林桂生不甚了解，在黄家林桂生拥有着绝对的话语权。
杜月笙受到林桂生的帮助
因为很多人都不知道这层关系，所以纷纷投靠黄金荣，导致林桂生的势力渐渐地走下坡路，而黄金荣身边的女人也越来越多。林桂生为了给自己找一个得力帮手，相中了拜在黄金荣门下的杜月笙，在她的提携和帮助下，杜月笙手上的权力越来越大，而黄金荣也因此看到了杜月笙的能力，所以也就听之任之了。
后来发生的“小兰春”事件让黄金荣更加器重杜月笙，虽然筹钱的是林桂生，但是出面处理和谈判的却是杜月笙。黄金荣为此烧掉了他的门生帖跟他结拜为兄弟，自此杜月笙的势力发展的更加迅速，而黄金荣为了跟小兰春在一起，闹着跟林桂生离婚，林桂生失去了黄金荣这个依靠，就找到杜月笙继续合作。两个人将生意越做越大，林桂生凭借着自己的人脉帮杜月笙解决了很多麻烦。
两个人的关系
两个人始终都保持着纯洁的合作关系，杜月笙虽然混迹于灰色地带，但是却始终坚持做一个温文尔雅的儒士，对国学大师也十分的尊崇，而根据封建礼教中的“天地亲君师”，杜月笙是断然没有可能跟林桂生有染的。两个人都跟黄金荣关系匪浅，所以不会发生什么事情。
林桂生是个眼光精准而且精于算计的人，她知道该对什么样的人采取怎么样的态度，所以杜月笙跟她只能是师娘和徒弟的关系，以及合伙人的关系不会再进一步。
小结
在上海解放前，杜月笙去往香港的时候，曾经问过这个跟自己合作的师母的意思，林桂生的意思是想要继续留在上海滩，由此可见她可能还在记挂着那个已经跟她分开多年的人。有时候人就是这样的奇怪，总是会在意一些已经错过或者从没得到的东西。
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