说到民国时期上海滩的枭雄，很多人第一时间就会想到杜月笙，杜月笙在当时的十里洋场算是赫赫有名的大老板，上到南京要员下到街边的小贩，见到他的时候都要尊称一声杜先生，杜月笙做事也十分义气，所以在各界都有朋友。
虽然他从小就没读过书，但是对于文化人还是非常敬重的，国学大师章太炎曾经就写信拜托他处理一些麻烦事，杜月笙虽然没见过章太炎但还是一丝不苟的给处理好了，之后更是登门拜访告知事情办妥，临走时见老先生生活拮据又偷偷在茶碗下放了两千大洋的汇票。
因为他办事雷厉风行加上朋友多，所以上海滩的很多大佬都很服他。
但是这样一位凶名在外的人物也有怕的人，其中一个就是当时上海滩有名的斧头帮帮主王亚樵，王亚樵出身草莽，在进入上海之后受到了当时安徽旅沪公会会长余诚格的赏识，建立了当时上海有名的大帮会斧头帮，王亚樵做事比杜月笙还狠，而且手段十分高明，所以杜月笙见他也要礼让三分。
最著名的事件就是九一八事变后，张学良到上海避难，杜月笙亲自接待了他，并且给了他一个私人电话，告诉张学良有事就打这个电话，任何事情都能处理，但是要小心一个人，那就是王亚樵，在张学良接到王亚樵的威胁信后，杜月笙只能安排张学良离沪。
另一个杜月笙害怕的人就是军统的局长戴笠，据杜月笙女儿回忆，自己的父亲非常害怕戴笠，但是奇怪的是戴笠也很害怕杜月笙，两个人虽然私交很深但是对彼此都很忌惮，戴笠早年间混迹上海时还受过杜月笙的接济。
在戴笠发迹之后，将杜月笙推荐给了自己的上级，所以两个人的交情还是不错，但是在戴笠主持暗杀了想要做汉奸的张啸林之后，杜月笙看戴笠的眼光就又不一样了，对待这位局长也比以前恭敬了很多。
在抗战爆发后，杜月笙在重庆住过一段时间，在这段时间里戴笠时常登门拜访，每次杜月笙都会十分隆重，因为杜月笙喜欢抽烟而戴笠又很厌烦他这一点，所以每次闻到烟味之后都会斥责杜月笙，所以杜月笙每次在得知戴笠要来之后，都会匆匆地到洗手间洗几遍脸，然后用进口香水对着自己狂喷，并且把卧室的门紧锁起来不许任何人打开。
但就算做到这样，戴笠还是没少劝告杜月笙不要吸烟，杜月笙每次也都虚心的接受他的意见，只不过不加以改正。
杜月笙在1946年听闻戴笠撞到了岱山上之后，情绪一度非常的激动，经常晚上睡不着觉一个人在阳台上踱步，直到后来听说戴笠被追任为陆军中将情绪才慢慢稳定了下来。
杜月笙和戴笠两个人看起来没有什么交集，但是他俩的私下来往还是比较密切的，从戴笠劝他戒烟这件事来看，两个人的交集还是有一些真情在里面的，只不过两个人因为身份不同所以都对对方又敬又怕。
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