李云龙跟楚云飞的恩怨情仇早在抗日时期就开始了，那时候两个人还是朋友，一方有难，另一方必定支援，都是救过对方性命的战友，这种战争时期的友谊是最牢不可破的。在李云龙眼里，楚云飞是整个国军数一数二的优秀将领，除了阎老西和蒋介石，楚云飞谁都不服，李云龙并不觉得楚云飞太自傲，反倒多次称赞楚云飞的才能。
在楚云飞眼里，李云龙虽然是个“泥腿子”，没有接受过高等教育，但是他带兵打仗的本事是楚云飞 都要甘拜下风的。在楚云飞看来，同等环境、装备、人数的情况下，他的部队打不过李云龙的部队，平安战役是这一点得到过证实，李云龙派出的小股部队就能阻挡日军一个联队好几个小时，他部下最精英的部队都做不到。
后来到了国共合作时期，楚云飞和李云龙的交往越来越密切，虽然每次见面都充满了火药味，张口闭口就是那一个营的装备，但这也只是找个话题罢了，李云龙和楚云飞都清楚，那些装备算不上什么。
作为国共双方得高级将领，他们知道国共关系早晚要破裂，虽然都很看重对方，甚至会救对方的性命，但是双方都很默契的保持一定的距离，这种距离也是护身符，如果交往密切，一旦国共开战，他们会受到很大影响。
一直到和尚遭遇土匪的毒手，丢了性命，李云龙一怒之下违反上级命令剿灭了土匪窝，这次错误说大不大，毕竟是土匪先对八路军动手，占了一个理字，说小也不不小，因为李云龙出兵的时候，土匪们已经答应被八路军收编，是所谓的战友了，对战友出手，枪毙了都有可能。
替和尚报了仇，李云龙也被革职了，从团长变成了营长，连张大彪都级别都比李云龙高了，这对楚云飞来说应该是好事，李云龙一个营长根本无法对他造成威胁，可让人意外的是，李云龙被降为营长后，反倒让楚云飞恐惧，下定决心要除掉他，这是为何？
楚云飞是有格局的人，他知道李云龙是未来国军的大敌，无组织、无纪律这种错误不是第一次犯了，每次犯错之后李云龙都能在短时间内官复原职，暂时性的革职只是上级做一些样子罢了。抗日战争结束后，李云龙将有机会接受高等军校的教育，这是他弥补自身缺点的机会。
没文化的李云龙都能把楚云飞打的节节败退，这要是有了文化还得了？楚云飞见了估计都得跑，这一点楚云飞自己也亲口说了出来，他怕的就是李云龙接受系统教育后变得更棘手。国共大战已经迫在眉睫了，两人都为了各自的信仰而战，除掉李云龙是国军非常有必要去做的一件事。
况且，楚云飞得上级也给他下达了除掉李云龙的命令，多方面因素归结在一起，楚云飞除掉李云龙之心已经斩钉截铁了。为了除掉李云龙，楚云飞摆了鸿门宴，其实他心里还是有些不舍，甚至试图拉拢李云龙到国军跟着老蒋干，并且打包票让李云龙当上少将，看来他还是有些下不去手，能有李云龙这样惺惺相惜的朋友实在难得。
最后，楚云飞没完成除掉李云龙的任务，导致后来的徐蚌战场上，李云龙把国军打的损失惨重，楚云飞都差点折损，侥幸从八路军的包围圈中突围出去，一直到最后国军败退台湾，楚云飞都没能正面压制过李云龙，不知会不会后悔当初没有趁着鸿门宴拿下李云龙。
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