唐宋时期，文人和歌女看似两个相距很远的阶层，却因为种种原因，联系十分紧密。文人是读书人，金榜题名是要为官主政的，歌女往往是穷苦百姓出身，卖艺取悦主顾。即便是在当时，歌女也是被人轻视的，不过许多文人士大夫却在贫贱和显贵时，都与歌女有着不解之缘。
这种现象不是偶然个别的，而且群体性的，哪怕是苏轼也不能免俗。然而，苏轼的作品中，毫无对歌女的轻薄之言，反而着重刻画她们的情意，她们的凄惨身世，寄予了无限同情。当时，苏轼是万众瞩目的焦点人物，是名满天下的文豪，几乎所有的歌女都希望他能为自己写诗填词，那样会让自己也声名鹊起。苏轼几乎也不拒绝这样的请求，所以我们现在看到他的作品，有很多都是应歌女之邀所作。
但是，苏轼毕竟很忙，他并非一般的读书人，几乎没有为哪位歌女连写过两首诗词。这个规矩，直到在苏州时才被打破。
宋神宗登基后，苏轼因为对王安石新法不满，只能出京到地方任职。贬谪在外的日子是难熬的，苏轼往返各个州府为官，熙宁七年他接到命令要去密州担任知州。从杭州到密州，要经过苏州，算起来这也是他在一年之内第三次途径于此了。幸好，苏州知府王海不嫌麻烦，再次设宴款待。
宴席上都是多次唱和应酬的朋友，酒酣耳热之际，苏轼也流露出对宦海沉浮的厌倦。说者无意，听者有意，有一位歌女马上下跪，拉着苏轼哭泣，请求他不要离开。最开始，宾客还以为是歌女作秀，好一阵子才发现这位歌女是动了真心。苏轼也很怜惜她，宽言相慰，当场还填了一首《阮郎归》送给她。
第二日，苏轼就要出发，他却意外发现，昨日宴会之上的歌女已经早早在长亭送别。苏轼对歌女虽然同情，但一般都是逢场作戏，宴会之后并不联系。这一次，歌女的举动让他十分感动。于是，苏轼又写了这首《醉落魄·苏州阊门留别》：
苍颜华发，故山归计何时决！旧交新贵音书绝，惟有佳人，犹作殷勤别。
离亭欲去歌声咽，潇潇细雨凉吹颊。泪珠不用罗巾浥，弹在罗衫，图得见时说。
在上阕中，苏轼感怀自己容颜已老，白发已生，却不知道什么时候才能回到家乡。小珏认为，这里的家乡应该不是指四川眉山，而是北宋都城开封。苏轼备受打击，却并没有绝望，不然也不会继续为官，他依然希望能够得到朝廷的重用，能够为国家献计献策。
然而，现在新党当政，他受到排挤而出京，不管是昔日的朋友还是现在的新贵，都与他没有什么交往，这让苏轼体会到了人间冷暖，世态炎凉。在这种情况下，只有眼前这位歌女，才依然殷勤道别，给了苏轼些许温暖。
上阕写的是离情，下阕写道别意时更加惆怅。要告别时，话还没说出来就哽咽了，细雨和斜风吹打着面颊，泪水也顺势留下。苏轼却告诉歌女，不要擦拭它们，就让它们洒满衣衫。这也可以作为下一次相会时，作为相知的凭证。
苏轼在下阙中的后几句，极尽浪漫主义风格，将离别的哀愁描述得诗情画意。他任泪水横流，不怕打湿衣衫，还要将其作为信物，这是不是很像现在的情歌？想必这位歌女得到苏轼的大作后，也会欣喜若狂，只可惜的是，苏轼给她填了两首词，却没有将她的名字留在其中。
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