1888年，杜月笙生於江蘇省川沙廳（今上海市浦東新區）高橋南杜家宅，他的童年其實比較艱難。四歲以前便失去了父母，從那之後，便一直是繼母和舅舅養著他。繼母和舅舅對他那是沒話說，可他們很窮，想對杜月笙好也是有心無力。因著如此，他只讀過五個月的書，少年時代就開始學著賺錢。
在水果店當過一段時間的學徒，可沒多久就被開除了，只好拜青幫陳世昌為老頭子。通過陳世昌的關係，進入上海青幫龍頭的黃金榮公館，那一年他14歲。這是杜月笙的起點，後來他越做越大，漸漸的成為了與黃金榮並稱的三大亨之一。二三十年代其名聲更是響徹上海灘，黑惡勢力遍佈整個上海，一度成為全中國的幫會老大。
從一個剛進門的跑腿小夥，到上海三大亨之一，杜月笙的路走得並不容易。而這段也並非是完全靠他自己走完的，事實上還有一個貴人幫了他數次，這個貴人是誰呢？或許很多人會認為是黃金榮，畢竟杜月笙的起家之路便是在黃金榮公館，但要這樣想就大錯特錯了。杜月笙一生最大的貴人，是一個女人，遇上她之後他的人生才徹底改變。
這個女人便是黃金榮的夫人，黃金榮一生中有兩位夫人，第二位露蘭春那是騙得他好苦。第一位林桂生則稱得上是個奇女子，她不光是杜月笙的貴人，還是黃金榮的貴人。因為她才是早年上海青幫的真正老大，黃金榮後來的身份地位，完全是林桂生讓出來的。這個女人年輕時候便十分有頭腦，18歲在上海開了一家妓院，瞬間搶空了邊上一條街的生意。
一眼便看上了還是小巡捕的黃金榮，一個是為了她的野心，另一個是相信黃金榮會有所成就。林桂生在婚後不惜一擲千金，廣招門徒，這便是近代青幫的原型。後來漸漸穩定，她便將業務給了黃金榮，不過她依然有著很大的影響。杜月笙人很聰慧，進了黃公館沒多久就發現了這件事，開始有意討好林桂生。
端茶倒水的獻殷勤，而後來的一件事，才讓林桂生起了幫他的心思。那是杜月笙一次為黃公館追回鴉片，他憑著聰明才智，一人便追回了被截胡的鴉片。林桂生的眼光自不必說，一次她便懂了，杜月笙與黃金榮一樣不是一般人。便開始拉他一把，加上杜月笙自己能幹，久而久之便成了能與黃金榮並稱的三大亨。
杜月笙從林桂生這裡得到的，除去利益上的扶持外，便是經驗的學習。就連杜月笙的大夫人沈月英也是林桂生幫著相看成的，所以說，林桂生是杜月笙一生中最大的恩人。無奈黃金榮實在是個負心漢，看上了露蘭春，林桂生不堪受辱與他離婚。好在杜月笙不是忘恩負義之人，在她黯然退出黃公館後，還時不時的去看她、照顧她。
值得一提的是，後來黃金榮知錯，想再次與林桂生和好。林桂生卻無論如何都沒答應，可見她性格之要強。
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