德約科維奇和納達爾以及費德勒是當今男子網壇的三巨頭，費德勒和納達爾在2005年之後開始了長達6年的龍爭虎鬥，隨著德約科維奇的強勢崛起，世界男子網壇形成了三足鼎立的局面。費德勒和納達爾目前各自拿到了20座大滿貫冠軍，而德約科維奇有17座大滿貫冠軍獎盃在手，費德勒的溫網、納達爾的法網以及德約科維奇的澳網，三個人各自佔據著一項大滿貫賽事的絕對霸主地位。費德勒目前來到了職業生涯末期，很難再拿大滿貫冠軍，而納達爾和德約科維奇將會迎來梅德韋傑夫以及蒂姆等人的挑戰。
在德約科維奇的職業生涯中，有這幾場比賽是令他倍感遺憾的。首先是在大好局面下無緣總決賽6冠王。由於費德勒的因傷缺席，納達爾硬地實力並不強，包括在交戰記錄上對陣蒂姆以及梅德韋傑夫都佔有優勢，可是德約科維奇還是沒能拿到總決賽的冠軍。德約科維奇的職業生涯是成功的，他已經第六次成為了ATP年終的世界第一，超越了瑞士天王費德勒和納達爾，追平了自己兒時的偶像桑普拉斯的紀錄，高居歷史第一位。
在德約科維奇連續錯過美網和法網之後，很多人都看好塞爾維亞人拿到總決賽冠軍，繼續捍衛自己世界第一的寶座。但是在半決賽中德約科維奇不敵蒂姆無緣決賽，最後的冠軍被梅德韋傑夫摘取。對於不再年輕的德約科維奇來說，要想再拿總決賽冠軍真的越來越難了。其次是2015年的法網男單決賽。很多人都知道之前的幾屆男單決賽德約科維奇都是負於了納達爾。在2015年大好形勢下，德約科維奇對陣瓦林卡，其實雙方是五五開的局面，甚至德約科維奇的奪冠機會更大。
但是從比賽的臨場發揮看，德約科維奇在體能和狀態以及技術發揮方面都失去了往日的優勢，反觀瓦林卡則用大角度的回球來調動德約科維奇，為自己創造得分機會。值得一提的是，這場比賽將是德約科維奇衝擊職業生涯全滿貫的一場比賽。在紅土球場上，雖然德約科維奇有著強大的接發球能力，但是紅土霸主納達爾依然是這片場地的主人，好不容易在法網半決賽擊敗了納達爾，可是德約科維奇在決賽卻輸給了自己。
最後瓦林卡擊敗德約科維奇拿到2015年法網男單冠軍，瓦林卡在紅土球場對德約科維奇還是有很多應對辦法和比賽心得，拿到冠軍也不意外。最後是充滿戲劇性的2020年美國網球公開賽。相信大家都記得在美網男單第四輪比賽中，阿瑟·阿什體育場卻上演了百年難得一見的比賽情節，世界排名第一的塞爾維亞天王德約科維奇在第一盤比賽中5:6落後的情況下，由於丟掉了自己的發球局。
為了撒氣隨手把球打向身後，可沒想到一不小心擊中了線審喉部，導致對方倒地並離場，儘管德約科維奇盡全力與賽事裁判長解釋，但最終還是被判負出局，遺憾無緣男單8強，值得一提的是，這一行為在四大滿貫賽事的歷史上極為罕見，而且還是發生在世界第一的身上。隨著以戲劇性的方式結束美網之旅，德約科維奇在本賽季26連勝的紀錄戛然而止，並且衝擊個人第18座大滿貫的征途同樣宣告破滅。這一次美網之旅也讓德約科維奇被推上風口浪尖。
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