杜月笙的一生也是十分傳奇，從一個窮小子，到成為上海青幫的大佬。沒有些手腕和頭腦，他顯然也是沒法辦到的，不過他這種頭腦可不光用在事業上。有時候也用來對付女人，就好比說五太太孟小冬，其實原先的時候孟小冬並不喜歡他。他遇上孟小冬的時候，正好是孟小冬與梅蘭芳打得火熱的時候，一個長著招風耳的黑幫馬仔她自然看不上。
此時可以說是襄王有夢，神女無心，杜月笙的做法卻很妙。他沒有靠武力，畢竟此時就算得到孟小冬，那也得不到她的心。沒多久，這對人人看好的金童玉女走向了盡頭，梅蘭芳的夫人不同意孟小冬進門。兩人又撞上了槍擊案，輿論鬧得沸沸揚揚，梅蘭芳只好宣佈與孟小冬分手。就在孟小冬傷心的時候，杜月笙出現了，給了她諸多安慰。
可以說是雪中送炭啊，緊接著戰亂爆發，杜月笙再次給予孟小冬幫助。加上他的四太太姚玉蘭，與孟小冬那是多年好友，一經她撮合。終於，孟小冬也動心了，後來的事便水到渠成。從頭到尾，他都沒以卑劣的手段逼迫孟小冬，卻令美人自己投懷送抱。不光對五太太的招高明，對四太太同樣如此，用一件小事搞定了母女三人。
他的四太太名為姚玉蘭，姚玉蘭有一個母親名為筱蘭英，有個妹妹叫姚玉英。母女三人都是有名的戲劇演員，筱蘭英12歲上臺正式演出，年輕的時候也塑造了不少栩栩如生的人物形象。妹妹姚玉英與她小上不了多少，姐妹兩人在母親的培養下，也走上了戲劇演員的路。大約也是在十幾歲的年紀上臺演出，這對姐妹花頗吸引人，兩人同時演出《虹霓關》。
一唱王伯當一唱東方氏，到二本互換角色，分別飾演丫環和東方氏。杜月笙是個喜歡看戲的人，他後來跟孟小冬結識也是因著戲，而跟這姚玉蘭姐妹二人結識同樣是因著戲。但沒想到的是，他看一齣戲，竟同時看上姐妹二人。看上一個那還好說，兩個都要娶回家，筱蘭英就頗有些不滿了。
在她看來，自己的兩個女兒是萬不能嫁在同一個地方的，否則嫁過去受到欺負哭都來不及。不嫁在一處，將來要是哪個出了事，另一個還可以幫襯著。兩姐妹也有些擔心，杜月笙一看情況不妙，他素來不是個以武力豪奪的人。那如何讓母女三人心甘情願呢？他想到了一個辦法，筱蘭英與姚玉蘭姐妹擔憂的無非是歸宿，這是漂泊久了的常態。
那乾脆自己就給她們一個歸宿，杜月笙在上海特意購買了一套房子，記在筱蘭英的名下。如此一來，便打消了母女的心思，總算是抱得美人歸。遺憾的是姚玉英沒來得及進門，便因病亡故了，最後只剩姚玉蘭成為了杜月笙的四太太。
不得不說，雖然杜月笙是有些花心，見一個愛一個。但他對這些妻妾都是用過心的，他的太太們都是自願跟他過的，至少不似那些軍閥，強娶豪奪。
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