在民國時期，要說最有權勢的黑幫大佬，不同的人可能會有不同的答案，有人認為是黃金榮，也有人會說張嘯林，但若是說最會花錢的黑幫大佬，恐怕還得是杜月笙。杜月笙是上海灘三位老大中最有知名度的一位，而這要得益於杜月笙的性格。
對於黑幫人來說，杜月笙是狠辣而令人恐懼的，他發起狠來，整個上海灘的黑幫勢力都要掀起腥風血雨。可是平日裡的杜月笙又是溫文爾雅的，他雖出身貧寒，少年時是靠賣水果一步步打拼上來的，但他卻十分尊敬知識分子。杜月笙喜歡身著一襲長袍，倒像是一個文化人。
在花錢上，杜月笙十分講究，他為人慷慨，經常幫助落難的知識分子和他欣賞的年輕人。只要是這個人人品不錯，杜月笙不會有絲毫吝嗇。而且，杜月笙往往在雪中送炭時不留下任何痕跡，他很少會向別人提及自己的恩情，錦上添花時就更低調了。在當時的上海灘，許多人都曾受到杜月笙的幫助。也正是靠著這一點，杜月笙雖然是黑幫出身，但他的上流社會的評價卻很高。
除了為人慷慨，杜月笙對於錢的理解也與別人不同，大多數人都是想要錢越多越好，但杜月笙卻深知人心不足蛇吞象的道理，這一點在他晚年燒光欠條就可見一斑。在杜月笙輝煌時期，他的錢財多到不可計數，光是借出去的，就數以億計。
杜月笙晚年時全家來到香港，這時的杜家雖說不至於落魄，但早已失去了昔日的榮光，家中的錢財也不算很多。但是，當初許多人給杜月笙打的欠條，都還存在一個箱子當中，這也是很多人杜家人最眼饞的東西。
可是，令杜家人沒想到的是，杜月笙晚年時，卻把所有欠條全部燒光。家人們見到這些上億的假條在火焰中付之一炬，十分心痛，有的人還想阻攔。然而杜月笙卻喝聲訓斥他們道：“我這是在救你們，不燒的話你們就等死吧。”
聽到這話，很多人不解，不燒欠條，杜月笙的家人為什麼就會有生命危險？其實杜月笙的話大有深意，他燒欠條，確實是最明智的決定。要知道，杜月笙手上的欠條都是他輝煌時借出去的錢，這麼多年過去了，當初的關係早已經不再可靠。杜月笙活著時，很多人可能還會看在他的面子上讓他三分，但一旦他死了，後人再拿著這些欠條去要債，恐怕就會出事情。
在杜月笙看來，真正記得他恩情的人，不需要借條也會幫杜家人一把，而那些忘恩負義之人，拿著欠條反而可能會遭到他們的報復。所以，杜月笙索性將借條全部燒光。對於杜家人來說，杜月笙留下的最珍貴的東西可能不是他的財產，而是他在江湖上摸爬滾打幾十年悟出的人生經驗。
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