在民國時期上海灘魚龍混雜，很多梟雄都發跡於這個時期，而其中以杜月笙的聲望最高，雖然杜月笙是“上海灘三大亨”出道最晚的一個，但是很快就跟黃金榮和張嘯林爬到了相同的高度。
年輕時的杜月笙本來只是黃金榮手下的一個門生，因為他做事有分寸而受到了黃金榮的賞識，黃金榮也一直都把他當作接班人來培養，而他自己又善於結交各界人士，所以很快就在上海灘混的風生水起，後來有了黃金榮另一個門生蔣介石的提攜，杜月笙在上海灘混的更是風生水起。
在抗戰全面爆發之後上海很快就淪陷，杜月笙拒絕了出任日偽職務並且撤離到了香港，為了抗戰捐款捐物，並且成立了人民行動委員會，在此期間他還主持了紅十字會的工作，之後隨著戰局變化他到達了重慶，為了避免日軍順著長江向西進攻，杜月笙奉蔣介石之命將船沉到了江底，阻滯了日軍的進攻步伐。
在抗戰勝利後，杜月笙重返上海，想要過一把當官的癮，但是卻被算計而錯失了當官的機會，自此杜月笙跟蔣介石兩個人有了隔閡，兩個人之間的聯繫也變少了。但是杜月笙依舊在上海灘享有很高的地位，幾乎掌控了所有的地下生意。
在1948年的時候蔣經國奉命來到上海整頓經濟，各方的勢力都知道這位大員不是易與之輩，所以都有所收斂，只有杜月笙旗下的產業依舊做著跟以前一樣的走私生意，在蔣經國到上海後直接抓了一大批人，裡面就有杜月笙的兒子和女婿。
本來蔣經國想要用這一手段鎮住上海的地頭蛇們，讓他們不敢在自己的眼皮底下再犯事，並沒有想過要對這些人怎麼樣，其他人家都來找蔣經國說情，但是杜月笙卻一直都穩如泰山，待在自己的杜公館像個沒事人一樣，連蔣經國都好奇他哪來這麼大的自信。
在杜月笙兒子被抓的第四天，杜月笙終於開始有所行動，但是他並沒有去蔣經國下榻的地方說情，而是直接找到了辦公的地方找蔣經國，見到蔣之後杜月笙並沒有跟他寒暄，而是開門見山的挑明瞭自己的來意，原來他要舉報一個人。
杜月笙說：專員到上海辦案應該一視同仁，我要舉報有人擾亂上海經濟。蔣經國非常奇怪他會舉報誰，結果杜月笙說出了一個讓他都無法得罪的人，原來民國四大家的孔家在上海也有一家揚子公司，做著跟杜月笙相同的走私生意，而他們公司的生意就是杜月笙給介紹的。
原來杜月笙在收到要來整頓經濟的風聲之後，就想到了這樣的方式來躲避處罰，所以在他兒子被抓之後，他還能不慌不忙的穩坐杜公館，在蔣經國聽完孔家之後，收起了原本的趾高氣揚的樣子。
因為他知道孔家不僅樹大根深而且還有宋美齡作為靠山，孔家的幾個兄弟也不是善茬，一不小心就會惹火燒身，但是杜月笙既然查出了孔家的秘密，如果自己不進行查辦的話難以服眾，所以在杜月笙上門找他的第二天，他就將杜月笙的兒子和女婿全都放了出來。從這件事可以看出杜月笙雖然是個流氓大亨，但是他懂得審時度勢，本身的能力也十分出眾。
杜月笙在1949年的時候拒絕了國共雙方的邀請，既沒有留在上海，也沒有前往臺灣，而是去了香港繼續發展自己的事業。當時的杜月笙身體已經有了問題，在到香港兩年後就因病去世。杜月笙這一生有功也有過，但是在民族大義問題上卻沒有犯過錯，在這方面要比上海灘三大亨中的張嘯林強太多了。
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