唐宋時期，文人和歌女看似兩個相距很遠的階層，卻因為種種原因，聯繫十分緊密。文人是讀書人，金榜題名是要為官主政的，歌女往往是窮苦百姓出身，賣藝取悅主顧。即便是在當時，歌女也是被人輕視的，不過許多文人士大夫卻在貧賤和顯貴時，都與歌女有著不解之緣。
這種現象不是偶然個別的，而且群體性的，哪怕是蘇軾也不能免俗。然而，蘇軾的作品中，毫無對歌女的輕薄之言，反而著重刻畫她們的情意，她們的悽慘身世，寄予了無限同情。當時，蘇軾是萬眾矚目的焦點人物，是名滿天下的文豪，幾乎所有的歌女都希望他能為自己寫詩填詞，那樣會讓自己也聲名鵲起。蘇軾幾乎也不拒絕這樣的請求，所以我們現在看到他的作品，有很多都是應歌女之邀所作。
但是，蘇軾畢竟很忙，他並非一般的讀書人，幾乎沒有為哪位歌女連寫過兩首詩詞。這個規矩，直到在蘇州時才被打破。
宋神宗登基後，蘇軾因為對王安石新法不滿，只能出京到地方任職。貶謫在外的日子是難熬的，蘇軾往返各個州府為官，熙寧七年他接到命令要去密州擔任知州。從杭州到密州，要經過蘇州，算起來這也是他在一年之內第三次途徑於此了。幸好，蘇州知府王海不嫌麻煩，再次設宴款待。
宴席上都是多次唱和應酬的朋友，酒酣耳熱之際，蘇軾也流露出對宦海沉浮的厭倦。說者無意，聽者有意，有一位歌女馬上下跪，拉著蘇軾哭泣，請求他不要離開。最開始，賓客還以為是歌女作秀，好一陣子才發現這位歌女是動了真心。蘇軾也很憐惜她，寬言相慰，當場還填了一首《阮郎歸》送給她。
第二日，蘇軾就要出發，他卻意外發現，昨日宴會之上的歌女已經早早在長亭送別。蘇軾對歌女雖然同情，但一般都是逢場作戲，宴會之後並不聯繫。這一次，歌女的舉動讓他十分感動。於是，蘇軾又寫了這首《醉落魄·蘇州閶門留別》：
蒼顏華髮，故山歸計何時決！舊交新貴音書絕，惟有佳人，猶作殷勤別。
離亭欲去歌聲咽，瀟瀟細雨涼吹頰。淚珠不用羅巾浥，彈在羅衫，圖得見時說。
在上闋中，蘇軾感懷自己容顏已老，白髮已生，卻不知道什麼時候才能回到家鄉。小珏認為，這裡的家鄉應該不是指四川眉山，而是北宋都城開封。蘇軾備受打擊，卻並沒有絕望，不然也不會繼續為官，他依然希望能夠得到朝廷的重用，能夠為國家獻計獻策。
然而，現在新黨當政，他受到排擠而出京，不管是昔日的朋友還是現在的新貴，都與他沒有什麼交往，這讓蘇軾體會到了人間冷暖，世態炎涼。在這種情況下，只有眼前這位歌女，才依然殷勤道別，給了蘇軾些許溫暖。
上闋寫的是離情，下闋寫道別意時更加惆悵。要告別時，話還沒說出來就哽咽了，細雨和斜風吹打著面頰，淚水也順勢留下。蘇軾卻告訴歌女，不要擦拭它們，就讓它們灑滿衣衫。這也可以作為下一次相會時，作為相知的憑證。
蘇軾在下闕中的後幾句，極盡浪漫主義風格，將離別的哀愁描述得詩情畫意。他任淚水橫流，不怕打溼衣衫，還要將其作為信物，這是不是很像現在的情歌？想必這位歌女得到蘇軾的大作後，也會欣喜若狂，只可惜的是，蘇軾給她填了兩首詞，卻沒有將她的名字留在其中。
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