艾夫和人合夥在倫敦成立了一家名為橘子（Tangerine）的設計公司，並和蘋果公司簽訂了諮詢合同。1992年，喬尼移居到加州的庫比蒂諾，開始在蘋果公司的設計部門工作。1996年，這一年恰好是喬布斯迴歸前夕，喬尼成為設計部門的主管。“阿梅裡奧並不看重設計。沒有那種為產品付出心血的感覺，因為我們都在努力擴大利潤，”艾夫說，“這些高管只要求我們這些設計師設計產品應有的外觀，然後工程師再把成本壓到最低。我準備辭職了。”直到喬布斯重新接管蘋果之後講了那一番鼓舞人心的話，艾夫才決定留下來。
最初，艾夫是向喬恩·魯賓斯坦彙報的，魯賓斯坦是喬布斯指派的硬件部門主管，但是艾夫後來和喬布斯發展成了一種直接的、異常牢固的夥伴關係。
和大多數設計師一樣，艾夫喜歡分析某個特定設計背後的理念以及如何一步步地構思出這個設計。對於喬布斯來說，他的判斷更注重直覺。他會明確地指出自己喜歡的模型和草圖，放棄那些不喜歡的。而艾夫接下來會按照喬布斯的思路和喜好，進一步完善設計理念。
艾夫的偶像是為博朗電器公司工作的德國工業設計大師迪特爾·拉姆斯。拉姆斯崇尚的設計理念是“少而優”（Weniger aber besser）。同樣，喬布斯和艾夫也在為如何能讓每一個新設計變得簡潔而絞盡腦汁。自從在第一本蘋果手冊裡宣稱“至繁歸於至簡”以來，喬布斯就以追求簡潔為目標。追求簡潔不是要忽視複雜性，而是要化繁為簡。
設計不僅是關於產品的外觀，而且必須要反映出產品的精髓。
對於大多數公司來說，設計是被工程技術引領的。工程師們制定產品的規格和要求，然後設計師們再據此設計模型和外殼。但對於喬布斯來說，這個過程截然不同。在蘋果公司創立之初，喬布斯首先確定了Mac電腦的外殼之後，工程師們才依此製造合適的主板和元件。
假如我們正在設計一款新的iPhone，他就會搬個凳子坐在那兒，把玩桌上不同的模型，用手去感受它們，評價哪一個才是他最喜歡的。然後，我倆再一起去看其他桌子上的產品，看看那些產品設計的情況。他能夠把握公司的全局，包括iPhone、iPad、iMac和筆記本電腦，以及其他我們正在考慮的產品。
自從有了為Apple II特製的電源，喬布斯就不僅僅關注工程部分，還關注此類部件的設計。他被列為MacBook配套的白色變壓器及磁性連接器的專利人。事實上，截至2011年初，喬布斯已成為美國212項專利的發明人之一。
艾夫和喬布斯對蘋果產品的包裝也相當痴迷，並申請了多項專利。比如，2008年1月1日，美國將D558572號專利授予了iPod Nano包裝盒。一打開盒子，就會看到4張圖片說明iPod是如何被放置進像搖籃一樣的盒子裡的。2009年7月21日，D596485號專利授予了iPhone的包裝盒——配有堅硬的上蓋以及內部光滑的塑料小託盤。
喬布斯和艾夫搭檔之後的第一個成功之作就是iMac——面向家用電子市場的臺式計算機，它於1998年5月問世。此前，喬布斯對這個產品有明確的說明：它應該是一個一體化的產品，鍵盤、顯示器和主機被組合到一個簡單的裝置中，從箱子裡面拿出來就能用；而且設計要獨特，要能體現品牌文化；價格定在1 200美元左右（當時蘋果公司沒有標價在2 000美元以下的計算機）。
最初的計劃是開發一款“網絡計算機”（network computer），這一概念得到了甲骨文公司的拉裡·埃利森的支持，它特指一種廉價的、沒有硬盤驅動器的終端，主要用來連接互聯網和其他網絡。但是蘋果公司的首席財務官弗雷德·安德森認為，為了使產品更加動力強勁，還是要增設一個磁盤驅動器，這樣它就可以成為一臺正式的家用臺式計算機。喬布斯最終採納了他的建議。
負責硬件的部門主管喬恩·魯賓斯坦，決定給計劃中的新機器採用蘋果高端專業版電腦Power Mac G3的微處理器和內核，並安裝了一個硬盤驅動器和一個光盤託盤。但是喬布斯和魯賓斯坦做了一個大膽的決定——新機器不再配備普遍使用的軟盤驅動器。喬布斯引用了冰球明星韋恩·格雷茨基（Wayne Gretzky）的名言：“要向著冰球運動的方向滑，而不是它現在的位置。”
艾夫認同所有的模型都不完美，但是他指出了其中一個有希望的——曲線形的有趣外觀，看上去也不像是一塊釘在桌子上挪不走的板子。“它帶著一種剛剛來到你桌上，又隨時可能會飛到其他地方的感覺。”他這樣告訴喬布斯。
艾夫和柯斯特提出要把機箱塑料外殼設計成海藍色——之後這種顏色被命名為“邦迪藍”（bondi blue），靈感來自澳大利亞的邦迪海灘。而且外殼是半透明的，你可以看到機器內部。“我們想要傳遞一種感覺，就是計算機能夠根據我們的需求而改變，就像變色龍那樣。”艾夫說，“這就是我們喜歡半透明的原因。雖然有固定的顏色，卻又不呆板，可以一眼看到裡面，有種調皮的感覺。”
喬布斯一直堅持要讓芯片整齊地排列在電路板上，即使它們不會被人們看到也要這麼做。但現在，它們能被人看見了。通過這個半透明外殼，人們將能夠看到喬布斯對產品的用心，而這種用心貫穿於所有元件的製造以及組裝過程中。這種有趣的設計將傳達簡約的理念，同時也體現出真正達到簡約所需要的深度。
除“邦迪藍”之外，艾夫很快就為iMac設計出了4款看起來非常誘人的新顏色。為同一款電腦提供5種顏色必定會為製造、庫存、分銷帶來巨大挑戰。對大多數公司來說，包括曾經的蘋果公司，都會有專門的研究和會議來討論成本和利潤。而喬布斯看到新顏色時非常激動，並馬上召集其他高管到設計工作室。“我們要使用所有這些顏色！”
他們還在iMac外殼的頂部設計了一個內嵌的提手。它的趣味性和象徵意義要大於其功能性。
在下一代iMac中把託盤式光驅變成帶插槽的吸入式光驅。“我看過一套非常高端的索尼立體聲音響用的就是吸入式光驅，”他說，“所以我去找了光驅製造商，讓他們為9個月之後上市的新版iMac製造吸入式光驅。”
這件事的影響在之後的幾年中以非常有趣的方式逐漸擴散開來：它導致了蘋果公司無法滿足用戶想要自己刻錄音樂光盤的需求，但是這也恰恰促使蘋果公司發揮想象力，大膽地尋找一條越級攀升的道路，直到後來，喬布斯意識到他必須進軍音樂市場。
出於對iMac的自豪之情，以及iMac與Mac之間千絲萬縷的聯繫，喬布斯私下把馬庫拉邀請到蘋果總部，讓他提前看一下產品。馬庫拉覺得iMac棒極了，但他唯一反對的就是艾夫設計的鼠標，他說它看起來太像一個冰球了，人們不會喜歡的。喬布斯不同意他的觀點，但後來事實證明，馬庫拉是對的。除此之外，iMac像它的老前輩Mac電腦一樣無與倫比。
在1984年的Mac電腦發佈會上，喬布斯就創造了一套新的舞臺效果——產品發佈就像一場劃時代的盛會，整場盛會以“要有光” 的神聖時刻為高潮：天地分開、一束光射下來、天使歌唱、唱詩班合唱《哈利路亞》。而對此次產品發佈的盛會，喬布斯有兩個希望，一是使蘋果公司起死回生，二是再次顛覆個人計算機的形象。
他採用的是和15年前一樣的簡單策略——製造大受歡迎的產品，發動無比強大的營銷攻勢。這個策略讓當時的蘋果公司大獲成功。
1998年8月，iMac正式發售，售價1 299美元，上市6個星期就售出27.8萬臺，到年底售出了80萬臺——成為蘋果公司歷史上銷售速度最快的計算機。最值得注意的是，32%的購買者是首次購買計算機，12%的購買者曾經使用的是Windows計算機。
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